Bułgarzy zajmują Kumanowo i Skopje

22 października 1915 roku oddziały bułgarskiej 2 Armii generała Georgiego Todorowa wkroczyły do Skopje, głównego miasta serbskiej Macedonii, nazywanego przez Turków Üsküb. Według brytyjskiej historii wojny wydawanej przez Nelsona Bułgarzy weszli do miasta późnym popołudniem. Bułgarskie źródła podają, że Skopje zajął po walce z Serbami 24 Czarnomorski Pułk Piechoty, a datują to na 9 października według kalendarza juliańskiego, czyli właśnie na 22 października. Brytyjska chronologia wojny notuje pod tym samym dniem także zajęcie Kumanowa, ale to miasto padło wcześniej. Austriacka historia oficjalna, serbskie i bułgarskie źródła zgodnie podają, że Bułgarzy dotarli do niego 20 października.

Marsz 3 Dywizji

Obydwa miasta zdobyła bułgarska 3 Dywizja Piechoty, prawe skrzydło armii Todorowa. W pierwszych dniach wojny jeden jej pułk wyszedł nad Morawę Południową i przeciął pod Vranje kolej z Nisza do Salonik, a główne siły zajęły przygraniczną Kriwą Pałankę. 18 października dywizja zdobyła serbskie pozycje na wzgórzach na zachód od miasta, w rejonie wsi Stracin, i ruszyła na Kumanowo. Trzy lata wcześniej, w październiku 1912 roku, Serbowie odnieśli tu wielkie zwycięstwo nad Turkami, które otworzyło im drogę do Macedonii. Teraz bronili się słabymi siłami, złożonymi w dużej części z rekrutów i ochotników, i nie mogli zatrzymać Bułgarów. 22 października, gdy jedna brygada 3 Dywizji weszła do Skopje, druga stała pod Vranje, a trzecia szła na Bujanovac. Tego samego dnia do Kumanowa dotarła 7 Dywizja, która przeszła przez Sztip, a dywizja kawalerii stała już pod Wełesem.

Odcięta Macedonia

Utrata Skopje była dla Serbii klęską pierwszej wagi. Miasto było węzłem wszystkich dróg w południowej części kraju. Bułgarzy przecięli w nim połączenie między doliną Wardaru a doliną Morawy, zamknęli drogi na południe, do Prilepu i Bitoli, a także drogę na północ, przez wąwóz pod Kačanikiem, na Kosowe Pole. Wraz z Wełesem w bułgarskich rękach znalazła się cała dolina Wardaru na północ od miejsc, do których dotarli Francuzi. Drogi na południowy zachód wypełniły tłumy uciekinierów, a Serbia zwróciła się do aliantów z kolejną rozpaczliwą prośbą o pomoc.

Wojewoda Radomir Putnik, którego armie na północy cofały się przed Niemcami i Austriakami, właśnie 22 października wydał pierwsze rozkazy przygotowujące dalszy odwrót. Tego samego wieczoru feldmarszałek August von Mackensen polecił armiom niemieckiej i austro-węgierskiej zepchnąć główne siły serbskie do środka kraju i tam rozbić je w decydującej bitwie. Bułgarzy, stojący już w Skopje i pod Vranje, odcinali Serbom drogę na południe. W ostatnich dniach października resztki serbskiej załogi Skopje, według Nelsona około 5 tysięcy ludzi, zajęły pozycje na wzgórzach u wylotu wąwozu pod Kačanikiem. Na początku listopada Serbowie próbowali jeszcze tędy przebić się na południe, do Francuzów.